Canastero De familia militar

Allen nació en la Base Aérea Castle en Merced, California. Es hijo de un militar, pasó su infancia entre Saxmundham en Inglaterra, Altus en Oklahoma, Rosamond en California y Alemania.

Allen jugó baloncesto en el Instituto Hillcrest en Dalzell, Carolina del Sur, donde consiguió ser campeón estatal con su equipo. El canastero fue elegido por la escuadra de Minnesota Timberwolves en la quinta posición del draft de 1996. Luego, fue traspasado junto con Andrew Lang a Milwaukee Bucks por los derechos de Stephon Marbury, elegido previamente en la cuarta posición.